Alfa-linoleenzuur

α-Linoleenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
structuurformule van α-linoleenzuur
Driedimensionale structuur van α-linoleenzuur
Algemeen
Molecuulformule	C18H3002
IUPAC	(9Z,12Z,15E)-octadeca-9,12,15-trieenzuur
Andere namen	(all-cis)-octadeca-9,12,15-trieenzuur ; α-linolenaat
Molmassa	278,43 g/mol
SMILES	CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9-/f/h19H
CAS-nummer	463-40-1
EG-nummer	207-334-8
PubChem	5280934
Beschrijving	kleurloze visceuze vloeistof
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeistof
Kleur	kleurloos
Smeltpunt	-11 °C
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt	omega 3-vetzuur
Essentieel ?	ja
Komt voor in	lijnzaadolie, walnoten, groene bladgroenten
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)

Alfa-linoleenzuur is een essentieel vetzuur voor mensen en zoogdieren, wat betekent dat het lichaam het niet zelf kan maken. Voor optimale groei en conditie is 0,5 procent van de energie-inname per dag nodig, wat voor een volwassene neerkomt op ongeveer 1,5 gram per dag. Er is nog één ander essentieel vetzuur, linolzuur.

Linoleenzuur (CH₃CH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH) heeft 18 koolstofatomen en drie onverzadigde bindingen tussen koolstofatomen 3-4, 6-7 en 9-10, geteld vanaf het koolstofatoom op het einde (CH3-). Vandaar de benaming n-3 vetzuur of omega 3 (ω3) vetzuur. Notatie is C18:3 n-3 (zie vetzuur). Er is ook nog het gamma-linoleenzuur dat uit linolzuur wordt gemaakt. Dat is een n-6 vetzuur.

Uit linoleenzuur worden de lange-keten n-3 vetzuren met 20 en 22 koolstofatomen gemaakt (onder andere cervonzuur), die belangrijke bouwstenen zijn van membranen in onder andere de hersenen en retina. Linoleenzuurdeficiëntie is nadelig voor de hersenen, ogen en het gehoor. Linoleenzuurdeficiëntie komt echter nauwelijks voor, omdat de voeding voldoende linoleenzuur en langketen n-3 vetzuren bevat. Wat het lichaam aan linoleenzuur niet nodig heeft wordt verbrand en niet opgeslagen in vetweefsel. Dit in tegenstelling tot linolzuur dat wel wordt opgeslagen in vetweefsel. Verder kan het lichaam de lange-ketenvetzuren die uit linoleenzuur worden gemaakt, gedeeltelijk vervangen door lange-ketenvetzuren die uit linolzuur worden gemaakt zonder dat dit tot functionele stoornissen leidt. De gezondheidsclaims van extra alfa-linoleenzuur in de voeding zijn vaag en niet goed wetenschappelijk bewezen.

Linoleenzuur zit in sommige plantaardige oliën waaronder rijstolie, walnoten en in geringe mate in groene bladgroenten. Er is ook een type saffloer met zaden waarin linoleenzuur voorkomt. Maar de grootste bron van alfa-linoleenzuur is lijnzaadolie met 55%. De lange-keten n-3 vetzuren, die het lichaam uit linoleenzuur maakt, zitten in vlees, vis en visolie.

	Carbonzuren
Monocarbonzuren : Acetylsalicylzuur · Acrylzuur · Alkeencarbonzuur· Arachidinezuur · Arachidonzuur · Azijnzuur · Benzoëzuur · Boterzuur · Capronzuur · Caprylzuur · Caprinezuur · Erucazuur · Gamma-linoleenzuur · Laurinezuur · Linolzuur · Linoleenzuur · Melkzuur · Mierenzuur · Myristinezuur · Oliezuur · Palmitinezuur · Palmitoleïnezuur · Propionzuur · Salicylzuur · Stearinezuur · Valeriaanzuur Dicarbonzuren : Appelzuur · Barnsteenzuur · Ftaalzuur · Malonzuur · Oxaalzuur · Wijnsteenzuur Tricarbonzuren : Citroenzuur